澳网，梅德韦杰夫击败安德烈middot卢布列夫斯特凡诺斯middot西西帕斯等人，打进生涯第二个大满贯决赛，并取得了一波跨赛季20连胜以及对阵TOP10的12连胜决赛，梅德韦杰夫被诺瓦克middot德约科维奇以756262击败，获得亚军凭借澳网亚军的战绩，梅德韦杰夫的世界排名在2月22日首次来到。
完成对三巨头的单赛季通杀希腊新星西西帕斯，2019年单赛季通杀三巨头 作为95后三杰之一的西西帕斯，是目前唯一一位单赛季通杀三巨头的95后球员2019年，西西帕斯在澳网和年终总决赛半决赛，两胜费德勒在马德里大师赛和上海大师赛分别力克纳达尔和德约科维奇，完成对三巨头的单赛季通杀#8203。
德约科维奇vs西西帕斯不早于2300淘汰卢布列夫后，西西帕斯打进了2019年澳网后的第二个大满贯四强如果今晚获胜，22岁的他将成为2009年美网20岁的德尔波特罗后，打进大满贯决赛最年轻的球员不过他将要面对的是世界第一德约科维奇近两年西西帕斯进步飞快，已经对三巨头取得了五场胜利两次击败。
然而，在大满贯赛场上，卢布列夫却遭遇了前所未有的挑战尽管他多次闯进八强，但始终未能再进一步，闯入四强具体来说，卢布列夫一共九次闯进大满贯八强，但每次都在14决赛中折戟沉沙这些失利中，不乏三盘完败于顶尖选手的惨痛经历，如西班牙球王纳达尔同胞大哥梅德维德夫希腊海盗西西帕斯等其中。